本片讲述了一起在煤渣胡同长大的铁猴（黄景行 饰）和铁蛇（敖犬 饰）兄弟情深，大哥铁蛇为人仗义有担当，是这帮胡同串子的依靠。铁猴爱街舞胜过爱生命，在小飞（孟美岐 饰）家寄养长大。害羞默默守护一起长大的妹

唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开 张哲凯与 宋媛媛这对恋人的悲伤爱情故事，以及过程中被牵连

杰克·泰勒（肖恩·法瑞斯 饰）把父亲的意外身亡归绺为自己的过错，不仅情绪变得难以控制而且与母亲关系变得非常紧张。相对于少年得志的网球明星弟弟，好斗的杰克在母亲眼里只会惹事生非。弟